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Esta ciudad de unas 12 Ha. tiene relación con la denominada Vía de la Plata que unía Mérida con Astorga, creció sobre un asentamiento anterior y llegó a alcanzar la categoría de municipio romano.

Cáparra fue más pequeña y menos importante que otras ciudades romanas de la Península Ibérica, pero junto a Caurium (Coria) y Augustobriga (Talavera la Vieja), no había ninguna otra entre el Tajo y el Sistema Central.

En cuanto a su organización urbana responde a un planteamiento octogonal cuyo eje principal sería la Vía de la Plata.

Su situación, dominaban un río, tenían buenas posibilidades de abastecimiento de aguas y eran fáciles de defender y difíciles de atacar por enemigos.

El nombre de la ciudad no es latino, sino que los romanos pudieron haber conservado el nombre primitivo, y es que en la antiguedad aparece con diversos nombres como Capara,Cappara,Capera, Kapasa o Kapara. De la ciudad se conserva algunos tramos de la muralla y edificios públicos de carácter monumental.

Cáparra ha sido conocida desde siempre, los viajeros y eruditos del s. XVI describieron sus restos y anotaron las inscripciones latinas localizadas en los alrededores de la ciudad. No hay seguridad para la fecha en que Cáparra empezó a remodelarse como ciudad romana, pero algunos autores romanos como Ptolomeo la incluyen en el territorio de los Vettones, pero también en el de los Lusitanos, por lo que pueda que estuviese en el límite de los dos territorios.

En tiempos de romanos, en el año 74 d.c., Vespiano concede la ciudadanía romana a Cáparra que es cuando se produjo el verdadero despegue de la ciudad en todos los sentido porque a ese momento corresponde el arco y la mayoría de los edificios de la ciudad.

En esta época, también vivió un individuo llamado Marcus Fidius Macer , que era hijo de Fidius y de Bolosea, al cual se le atribuye la construcción del arco.

Caparra se empezó a despoblar en la Alta Edad Media, después de la invasión mulsumana y tras la reconquista no se produce ninguna repoblación de la ciudad, sino que hay que esperar hasta el año 1769 cuando hubo intentos de repoblarla al no existir ningun núcleo de población entre Aldeanueva del Camino y Carcaboso. Finalmente la Guerra de la Independencia despobló lo poco que quedaba del poblado de las Ventas de Cáparra.